La cultura hip hop ha originato una disciplina che si è presto diffusa, specialmente fra i giovani: il freestyle rap, che consiste nel "rappare" ritmicamente creando liberamente e sul momento rime, assonanze e altre figure retoriche. Si tratta di uno stile che viene solitamente eseguito su una base musicale; le sue origini sono incerte, ma poiché coincidono con quelle dell'hip hop, è possibile che sia stato creato da immigrati giamaicani che vendevano i loro dischi a 45 giri di reggae decantandone in modo improvvisato le qualità, mentre facevano girare la base musicale sul giradischi, anche se molti credono che questa ragione sia solo una leggenda metropolitana, asserendo invece che le origini del freestyle sono da ricondurre ai block party, dove i MC's improvvisavano ritornelli sui ritmi mixati dal DJ. Si tratta infatti di uno stile libero, nel quale l'interprete che parla freestyle dà libero sfogo a tutta la sua fantasia e creatività di parola e di ritmo. Ma chi invece fa freestyle deve seguire delle tecniche ed uno schema. Il freestyle è una tecnica che viene solitamente espressa in raduni, detti jam, dove gli artisti rap si esibiscono liberamente, oppure nelle contest freestyle battle, sfide in cui due abilissimi rapper competono per la vittoria. Le tecniche sono spesso accompagnate dai movimenti, che hanno un'importanza per nulla trascurabile. Indicheremo adesso quali sono le tecniche più originali del freestyle rap.