Il Decameron rappresenta sembra dubbio alcuno il più grande capolavoro dello scrittore di Certaldo. Il titolo significa "dieci giornate" ed è composto da cento novelle. La vicenda narra di dieci ragazzi, tra cui sette ragazze e tre ragazzi, che durante la peste del 1348 si incontrano nella Chiesa di Santa Maria Novella decidendo di rifugiarsi in un casale sulle colline per evitare il contagio della piaga. Ogni giornata i ragazzi si radunano per raccontarsi delle novelle, una ciascuno, con il tema scelto da un re o da una regina, ruolo occupato a turno da tutti i personaggi. Le tematiche affrontate sono molteplici e variegate, spaziando di argomento in argomento mettendo sempre in posizione centrale l'amore e l'erotismo in tutte le sue sfumature, con l'autore stesso che tiene precisare la libertà di espressione concessa ad ogni personaggio, superando le frontiere di un giudizio bigotto.