Al secondo periodo delle commedie romantiche e degli enormi drammi storici (1595-1599), caratterizzato da un'acquisita maturità (stilistica, tecnica e immaginativa), si potrebbe far appartenere anche la tragedia giovanile di "Romeo e Giulietta" (1594), piena di fascinosa poesia e ancora incerta come concezione tragica per la meccanicità dell'intreccio e l'ingenua protesta d'amore che la invade.
Ambientato in Italia è anche "Il mercante di Venezia" (1595/1596), caratterizzata da una dimensione tragica e comico-fiabesca.
Maggiormente omogenee, invece, sono:
- l'opera letteraria "Le allegre comare di Winsor" (1599), in cui prevale la farsa;
- la gioiosa e spensierata commedia "Sogno di una notte di mezza estate" (1596), dove William Shakespeare risolve possibili complicazioni tonali e strutturali in una celebrazione dell'irresponsabilità dell'amore.